Tommy passe son premier jour de travail dans le boulot organisé par
son agent de probation et ça s'annonce très ennuyeux. Sur le chemin
du retour, une grosse surprise l'attend.

L'ancien associé de Tommy essaie de le récupérer mais sa sœur est contre et veut le convaincre avec un argument de taille. Mais Tommy tombe sur une sacrée surprise lors de son prochain jour au travail.

Tommy demande des comptes à sa sœur qui lui a fait croire que
Christy lui écrivait des lettres et prison puis était morte. Or
Christy est bien en vie et il se précipite à son
appartement.

Quand le copain actuel de Christy débarque, Tommy est plutôt perdu
et doit partir en catastrophe ! Au moins, il a l'air de bien
s'entendre avec le fils de son agent de probation.

L'agent de probation réussit à faire reprendre Tommy chez Pirate Burger, on lui donne une seconde chance. Il doit faire une livraison et en profite pour appeler Christy.

Tom a une petite surprise lorsqu'il découvre que sa livraison est à
l'adresse de quelqu'un qu'il connaît.

Christy ne répond pas au téléphone alors Tom vient la voir chez
elle et elle est en pleine fête pour ses fiançailles. Il la supplie
de se remettre avec lui.

La sœur de Tommy ne comprend pas pourquoi il ne veut pas oublier
Christy. Et Tommy est entré par effraction dans l'appartement de son
agent de probation qui ne semble pas apprécier le geste...

Le vieux complice de Tommy, Gray, ressurgit avec une offre bien alléchante. Mais Tommy est déterminé et veux rester dans le droit chemin. D'ailleurs son agent de probation semble ne pas trop lui en vouloir pour son audace de l'autre jour.

Tommy retente de convaincre Christy de ne pas épouser Frank. Elle a une autre idée de la manière dont ils pourraient gérer la situation et vient voir Tommy à son travail pour lui exposer ses plans.

Les travaux de peinture chez le juge se passent bien mais Tommy ne s'attendait vraiment pas à la visite surprise de son agent de probation qui en plus, l'invite à un événement personnel.

Tommy passe un bon moment avec Angela au match de baseball de son fils et elle se détend suffisamment pour commencer à parler de sa vie privée et son passé. Tommy rentre chez lui, où sa sœur l'attend sur la véranda avec une attitude étrange.

La grand-mère de Tommy est sous le choc à l'annonce de la disparition de Simone, la fiancée imaginaire de Tommy. Tommy et ses copains ex-détenus récoltent les fruits de leur bon travail.

Tommy rentre du travail et trouve Angela devant chez lui, avec quelque chose de très important à lui dire. Un cap va être franchi dans leur relation.

Le rendez-vous de Tommy chez Angela ne se déroule pas vraiment comme prévu. Elle est furieuse et la bague en diamant de l'épouse du juge a disparu.